对笔者本人而言，最困难的事情是自我评估。通常会依赖本人的妻子和其他少数几个非常信赖、非常诚实的助手。发展几个你自己值得信赖的顾问，以此来帮助你判断你是否适合这个职位。
了解公司组织结构
CIO必须了解公司是如何运做的。一家公司的运做模式对CIO的角色有着惊人的影响。一个有着强大商业资源的控股公司会给一名CIO很多的责任，但是很少的职权。这种情况下，说服的能力是绝对必须的，而运做技巧则显得不那么重要了。另一方面，当运营一个高度核心控制的公司时，一个有着出色的执行技巧和IT领域多方面详细知识的CIO会被委以重任。
环球公司要求CIO具备多国经历、文化敏感性和一个可以在累人的旅行时间表里游刃有余的强壮体魄。外资公司期望你按他们的方式运做，并且掌握他们的母语，尽管这是一个不会点明但是非常重要的因素。在一个家族企业里，你会发现一些职位是为家族成员所保留并且你将被期望容忍这个愚蠢的侄子来振兴这个家族集团。
搞清楚IT在公司中的地位，并了解原因。如果IT部门是向企业组织结构里很低的层级汇报工作 — 而你得负责去改变它——那你还是快点逃跑吧！如果IT部门是向CEO回报，那你一定要尽量在董事会里占有一个席位，并且为血腥的办公室政治做好准备。
